Bộ phim Ba Lần Gặp Gỡ kể về câu chuyện tình yêu giữa Oh Joon Young (Seo Kang Joon) và Lee Young Jae (Esom) từ khi họ 20 tuổi, 27 tuổi và 32 tuổi.
Joon Young là một sinh viên 20 tuổi. Cậu ngăn nắp, học giỏi, mặc quần jean, tất trắng, giày trắng và đôi kính khiêm tốn. Cậu không quan tâm đến thời trang. Joon Young luôn lập kế hoạch quá mức cần thiết và khá nhạy cảm. Sau đó Joon Young tham dự một buổi xem mắt và gặp Young Jae ở đó. Họ bắt đầu hẹn hò với nhau.
Young Jae cũng 20 tuổi. Một cô gái chân thật, hay bột phát, và dễ xúc động. Cô không có bố mẹ nhưng lại rất thân thiết với anh trai mình. Họ sống cùng một nhà và cùng dựa vào nhau. Ước mơ của cô là được trở nên giàu có, và cô quyết định đi làm thợ phụ nghề tóc thay vì vào đại học. Một người bạn lôi cô đến buổi xem mắt với một sinh viên. Ở đó, cô gặp được Joon Young, một con người có tính cách hoàn toàn trái ngược với mình.